1985-86: Η πιο επιτυχημένη χρονιά του Ο.Φ.Η. στην Ά Εθνική, καθώς τερμάτισε στη δεύτερη θέση της βαθμολογικής κατάταξης για πρώτη φορά στην ιστορία του, έχοντας συγκεντρώσει 38 βαθμούς. Είναι επίσης η χρονιά κατά την οποία ανέλαβε την τεχνική ηγεσία της ομάδας ο προπονητής - «σταθμός» στην ιστορία του Ο.Φ.Η, Ευγένιος Γκέραρντ.
1986-87: Στις 21 Iουνίου κατακτά για πρώτη φορά στην ιστορία του το κύπελλο Ελλάδας. Στον τελικό αντιμετώπισε τον Hρακλή. Το σκορ της κανονικής διάρκειας και παράτασης ήταν 1-1( Kωφίδης 30’ και Xαραλαμπίδης 34’), με το τρόπαιο να «κρίνεται» στη διαδικασία των πέναλτι, όπου η ομάδα μας επικράτησε με 3-1.
Η ομάδα του Γκέραρντ φτάνει στο απόγειο της δόξας της. Πέρα από την κατάκτηση του Κυπέλλου Ελλάδας, στο πρωτάθλημα επαναλαμβάνει την επιτυχία του προηγούμενου χρόνου και τερματίζει στην 3η θέση με 38 βαθμούς.
Δυστυχώς το πρωτάθλημα του 1987 θα μείνει στη ιστορία ως «ημιτελές». Έτσι κέρδισε λόγω απεργίας των ΠΑΕ τις δύο τελευταίες νίκες του με μηδενισμό (Ηρακλής και Βέροια). Να θυμίσουμε ότι η ήττα 3-0 του πρώτου αγώνα με Διαγόρα έγινε μετά την έβδομη αγωνιστική (λόγω απεργίας στην πρεμιέρα των επαγγελματιών ποδοσφαιριστών). Στο χρόνο αυτό έκανε νέο ρεκόρ νικών (17).
1987-88: Μια, κατά γενική ομολογία, επιτυχημένη χρονιά για τον Ο.Φ.Η. Τέταρτη θέση (37 β.) με ρεκόρ τερμάτων (54) σε διοργάνωση με 30 αγωνιστικές, ισοφάριση ρεκόρ νικών, μόλις 3 βαθμοί απώλεια και κέρδη εκτός έδρας σημαντικά. Το πρωτάθλημα το κατέκτησε η ΑΕΛ, μοναδική φορά στην ιστορία ομάδας από την περιφέρεια. Ο ΟΦΗ το διεκδίκησε επίσης μέχρι ενός σημείου, αλλά «πλήρωσε» τον …κακό δεύτερο γύρο.
1988-89: Ο Ο.Φ.Η. τερμάτισε 5ος με 34 βαθμούς, κερδίζοντας σε αγώνα μπαράζ την ισόβαθμή του, ΑΕΛ, με 3-1. Το αξιοσημείωτο της χρονιάς ήταν η κατάκτηση του Βαλκανικού Κυπέλλου από τον Ο.Φ.Η., όντας αήττητος.
Στις 7 Ιουνίου 1989 στις Σέρρες διεξήχθη ο τελικός, ανάμεσα στον Ο.Φ.Η. και την FK Radnicki Nis. Η κρητική ομάδα, μπροστά σε 5000 θεατές, επικράτησε με 3-1 με γκολ των Μπατσινίλα (58΄), Βλαστού (70΄) και Ν. Παπαβασιλείου (90΄). Οι Γιουγκοσλάβοι είχαν προηγηθεί στο 40ο λεπτό με τον Βίσνιτς.
Η ενδεκάδα του Ο.Φ.Η.: Χοσάδας, Βάβουλας, Γκουλής, Πατεμτζής, Ανδριανίδης, Γρηγόρης Παπαβασιλείου, Βλαστός, Τσίμπος, Μπατσινίλας (86΄ Ν. Παπαβασιλείου), Νίκος Νόμπλιας, Μαρινάκης, Γρηγόρης Χαραλαμπίδης.
1989-90: Ο Ο.Φ.Η. στο πρωτάθλημα τερμάτισε στην 6η θέση με 36 βαθμούς. Στο Κύπελλο Ελλάδας κατάφερε να προκριθεί στον τελικό, για δεύτερη φορά στην Ιστορία του. Εκεί ηττήθηκε από τον Ολυμπιακό με 4-2, πραγματοποιώντας όμως πολύ καλή εμφάνιση. Ο Ολυμπιακός προηγήθηκε στο πρώτο ημίχρονο με 2-0, με κεφαλιά του Τσαλουχίδη (12′) και πέναλτι του Ντέταρι (29′). Ο Ο.Φ.Η. δεν τα παράτησε και με την έναρξη του δευτέρου μέρους, μέσα σε λίγα λεπτά, κατάφερε να φέρει το ματς στα ίσια με κεφαλιά «ψαράκι» του Βλαστού στο 48ο λεπτό και απευθείας βολέ του Τσίμπου στο 53ο λεπτό. Από εκεί και πέρα, φαινόταν ότι όποιος σκόραρε πρώτος θα έπαιρνε και το τρόπαιο και αυτός ήταν ο Ολυμπιακός, με τον Τσαλουχίδη στο 69ο λεπτό να εκμεταλλεύεται μια αδράνεια της άμυνας του Ο.Φ.Η. Τη νίκη των Πειραιωτών σφράγισε ο Ντέταρι σε μια γρήγορη αντεπίθεση στο 90ο λεπτό.
Η ενδεκάδα του Ο.Φ.Η.: Χανιωτάκης, Βάβουλας, Γκουλής (81′ Τσινός), Πατεμτζής, Ανδρεανίδης, Ίσις, Τσίμπος, Βέρα, Βλαστός (83′ Μπατσινίλας), Νιόπλιας, Κάβουρας
Η μεγαλύτερη ανατροπή στην ιστορία του ελληνικού ποδοσφαίρου
Λίγες ημέρες μετά τον τελικό και πάλι στο Ολυμπιακό Στάδιο, ο ΟΦΗ πήρε μια άτυπη ρεβάνς, νικώντας τον Ολυμπιακό με 4-5, ενώ έχανε με 4-0 μέχρι τις αρχές του δευτέρου ημιχρόνου, πραγματοποιώντας τη μεγαλύτερη ανατροπή στην ιστορία του ελληνικού ποδοσφαίρου.