1959-1960: Την αγωνιστική σεζόν 1959-60 διοργανώνεται για πρώτη φορά στην ιστορία το πρωτάθλημα της Α’ Εθνικής, στο οποίο όμως δε συμμετέχει ο Ο.Φ.Η.
Η ομάδα μας έλαβε μέρος στο πρωτάθλημα της ανεπίσημης B’ εθνικής που είχε πολλούς ομίλους. Ο Ο.Φ.Η. είχε ενταχθεί στον 7ο όμιλο του νότου μαζί με άλλες επτά ομάδες, καταλαμβάνοντας την 6η θέση.
1960-1961: Τοποθετήθηκε στον A’ όμιλο της B’ εθνικής, όπου αντιμετώπισε άλλες 8 ομάδες και κατέλαβε την 4η θέση, με 9 νίκες, 2 ισοπαλίες και 5 ήττες.
1961-1962: ‘Ήταν στον Γ’ όμιλο του νότιου τομέα της B’ εθνικής, όπου κατέλαβε την πρώτη θέση της βαθμολογίας.
Η πρώτη θέση που πήρε σε αυτόν τον όμιλο του έδωσε το δικαίωμα να διεκδικήσει την άνοδο στην Α’ Εθνική. Όμως στους 8 αγώνες που έδωσε στη συνέχεια πέτυχε μόνο μια νίκη και δεν κατάφερε να πάρει το «εισιτήριο» για την Α’ Εθνική.
Η πορεία προς την πρώτη κατηγορία
1962-63: Ο Ο.Φ.Η. συμμετείχε στο πρώτο επίσημο πρωτάθλημα της Β’ Εθνικής, όπου τοποθετήθηκε στο Β’ όμιλο, με 16 ομάδες.
Ο Παγκορινθιακός ήταν η ομάδα που κατέλαβε την πρώτη θέση της βαθμολογίας, ενώ ο Ο.Φ.Η. τερμάτισε 9ος.
1963-64: Στην αρχή του Β΄ γύρου ο Ο.Φ.Η. έκανε 5 νίκες, αλλά μετά είχε αγωνιστική πτώση. Τελικά πήρε την τρίτη θέση, με σημαντικό αριθμό νικών, με μικρές απώλειες στο γήπεδο του (4 χαμένοι βαθμοί) με σημαντική συγκομιδή εκτός έδρας (13) και με σημαντική διαφορά στα γκολ (έβαλε 27 περισσότερα).
1964-65: Πετυχαίνοντας 17 νίκες, 7 ισοπαλίες και έχοντας ηττηθεί 8 φορές, ο Ο.Φ.Η. τερμάτισε στην 5η θέση του βαθμολογικού πίνακα, με 39 βαθμούς.
Ο πρώτος τίτλος στη Β’ Εθνική
1965-66: Την αγωνιστική περίοδο 1965-66, ο Ο.Φ.Η. κατέκτησε τον πρώτο του τίτλο, τερματίζοντας στην πρώτη θέση του βαθμολογικού πίνακα του Α’ Ομίλου της Β’ Εθνικής, συγκεντρώνοντας 44 βαθμούς. Όμως τελικά δεν τα κατάφερε να φθάσει στην Α΄ Εθνική, καθώς ηττήθηκε στους αγώνες μπαράζ.
Να σημειωθεί ότι τη χρονιά αυτή δεν έχασε κανέναν βαθμό, παίζοντας στην έδρα του, γεγονός που συνέβαλε στην κατάληψη της πρώτης θέσης.
1966-67: Ο Ο.Φ.Η. αγωνίστηκε στον Α’ Όμιλο, όπου τερμάτισε τρίτος με 51 βαθμούς, πίσω από τους Πανελευσινιακό (πρώτος) και Παναχαϊκή (δεύτερη).